A história da escola Roberto Ivens está ligada à reforma do ensino ocorrida no final da década de sessenta do séc. XX.
O então Ciclo Preparatório do Ensino Secundário, foi criado por decreto-lei de 1967, tendo a sua implementação ocorrido no ano letivo imediato. As primeiras turmas do ensino preparatório funcionaram em instalações que não eram pertença de uma escola preparatória especialmente instalada, e até funcionaram em espaços diversos.
De facto, as turmas femininas funcionaram inicialmente nas instalações do então Liceu de Ponta Delgada, enquanto as do sexo masculino utilizaram um edifício do qual ainda hoje existem vestígios, situado num grande prédio, na Rua José do Canto, à Arquinha, onde mais tarde se construiu aquela que hoje é conhecida como a EB1/JI de Matriz. Foi ali que se iniciou a leccionação do 1.º ano do Ciclo Preparatório, então só a alunos do sexo masculino, como se referiu já. No ano letivo seguinte, e dada a exiguidade de espaço, passaram a utilizar-se também as instalações da Casa de S. José, instituição especialmente vocacionada para prestar apoio aos estudantes deslocados da sua área geográfica de residência e, ainda, àqueles que não dispunham de grandes posses económicas para prosseguir estudos. Só no ano letivo de 1970/71 é que a escola, então já oficialmente denominada Escola Preparatória Roberto Ivens, começou a funcionar nas instalações onde ainda hoje se encontra, na Rua do Mercado, nº 5.
A utilização destas instalações tornou-se possível porque, nesse mesmo ano letivo, a Escola Industrial e Comercial de Ponta Delgada, que então ali funcionava, mudou-se para novas instalações, construídas na zona norte da cidade, na Avenida Antero de Quental, em frente ao Jardim António Borges, nas quais hoje funciona a Escola Secundária Domingos Rebelo.
De então para cá, as instalações foram sendo objeto de inúmeras modificações e algumas beneficiações, tendo mesmo chegado a ser utilizados espaços fora dos edifícios da escola, para pontualmente responder às solicitações que foram surgindo. Na segunda metade da década de setenta do séc. XX, a escola utilizou o edifício onde hoje se encontrada instalada a Secretaria Regional da Economia, na esquina da Rua João Moreira e da Rua de S. João.
Mais recentemente, foram realizadas obras de requalificação que transformaram por completo a geografia da escola, tendo as instalações passado a ocupar todo o espaço compreendido entre a Rua do Mercado (a sul) e a Rua Margarida de Chaves (a norte), as quais vieram criar melhores condições de conforto e habitabilidade, e acrescer funcionalidade e valências à escola. A partir do ano lectivo de 2006/2007, a comunidade escolar que a escola serve pôde, assim, passar a contar com um espaço físico completamente requalificado, embora subsistam ainda alguns constrangimentos, como sejam a falta de espaços próprios para estacionamento.